曾为画院待诏，师贾师古（贾以学吴道子著称），又远远超过老师，据说当时画院中人见到梁楷的作品，没有不佩服的。可见梁楷在南宋画院时就有很高的声望了。梁楷继承前人已取得的成就，并加以灵活运用。他深入体察所画人物的精神特征，以简练的笔墨表现出人物的音容笑貌，以简洁的笔墨准确地抓取事物的本质特征，充分地传达出了画家的感情，从而把写意画推入一个新的高度，使时人耳目一新。据清代官修的《佩文斋书画谱》、《石渠宝笈》以及厉鹗汇集的《南宋画录》统计，梁楷留下来的作品不下几十件，但我们今天能见到的只有十件左右了，而且大都不在国内了。据著录的梁楷作品的题材，多表现佛道、鬼神、古代的高人逸士，如《右军书扇》、《羲之观鹅》、《黄庭经换鹅》、《渊明像》、《钏馗像》、《寒山拾得》、《参禅图》、《田乐图》、《庄生梦蝶》、《苏武牧羊》、《孔子梦见周公》、《莲蓬变相》、《太乙三宫兵阵图》等等。
梁楷是个参禅的画家，属于粗行一派。不拘法度，放浪形骸，与妙峰、智愚和尚交往甚密，虽非僧，却擅禅画。禅宗约起于公元五二○年，到唐代已成气候，分南北两宗。唐高僧慧能为禅宗六祖，主顿悟说，为南宗之祖师。南禅之说，强调佛祖在人心，喝水担柴，都能悟道。所有的宗教仪式毫无价值，人们不需要诵经，便可以一种超知识的状态与“绝对精神”或“真理”沟通，这是一种自然深奥的抽象体验。“六祖伐竹”表现的就是慧能在劈竹的过程中“无物于物，故能齐于物；无智于智，故能运于智”。梁楷的《六祖伐竹》是其中年以后的作品，笔墨极为粗率。笔笔见形，笔路起倒，峰回路转，点染游戏；欲树即树，欲石即石，
“心之溢荡，恍惚仿佛，出入无间”。梁楷似乎也参弹入画，视画非画了。他的人物画很简单，很概括，也很生动。这三者都能体现在他的用笔上。画中险笔很多，起粗落细，急缓轻重，变化多端；金错刀作墨竹，山石大笔扫出。画中有一种意念贯穿着，此念意深澹远，故能平复笔墨的运动变化。读梁楷的画实际上是一种笔墨体验，也是一种心境的体验，更是一种禅意的体验。
日本人很重视这幅画，与他们参佛重禅的文化心理有关，当然也和这幅画的艺术价值和历史文化价值有关。
《泼墨仙人图》是现存最早的一幅泼墨写意人物画。可以说是梁楷与画院画风决绝后，自辟蹊径，独树一帜，在绘画创作中所创“减笔”画之杰作。画面上的仙人除面目、胸部用细笔勾出神态外，其他部位皆用阔笔横涂竖扫，笔笔酣畅，墨色淋漓，豪放不羁，如入无人之境。作者在构造人物形象时，有意夸张其头额部分，几乎占去面部的多半，而把五官挤在下部很小的面积上，垂眉细眼，扁鼻撇嘴，既显得醉态可掬，却又诙谐滑稽，令人发笑，以生动的形象表现了作者的思想境界和生命态度，极尽嬉笑怒骂之态。据画史记载：梁楷为人不拘小节，好酒，自得其乐，狂放不羁，且任性高傲，在艺术上有自己的创见，不肯随波逐流，因而有“梁疯子”之称。应该说梁楷所画的不是“仙人”，而是他自己的写照。梁楷在他艺术生涯的前期，曾受画院“格律”的严格训练，人物画继承李公麟之画风，后因作者本人的素质和历史因素，梁楷凭着这股“疯”劲，反对因循守旧，敢于标新立异，敢于创造发展，因而他在中国画史上占有一席之地。
《泼墨仙人图》的产生，与南宋佛教禅宗思想的盛行是分不开的。此图标题为后人所加，从其大头鼓腹的形象来看，倒有点像当时民间信奉的布袋和尚；其精神体态的描写又有点像与梁楷同时的济颠和尚。此图不但体现了禅宗思想，也是梁楷所生活的南宋时代的必然产物。从另一个角度讲，也充分体现了梁楷对人物画体系“离经叛道”的大胆革新精神。
