墨梅的创始和历代诗人学者在作品中歌颂梅花的风神骨气有着密切的关系。在林逋、苏轼、陆游等人的诗文中，都出现了大量咏梅的篇章，以凌寒斗雪，铁骨冰心来形容它的高标。其中尤以林逋的咏梅诗句“疏影横斜”、“暗香浮动”最能道出梅花的形体韵致。其大多使用拟人的手法，把梅花作为清雅高洁品格的象征。随着作为“无声之诗”的墨竹画科的兴起，梅花也成为画坛上盛极一时的题材了。

北宋时画梅专家要推释仲仁，南宋为扬无咎。仲仁从月光映梅影于窗纸上得到启发，从而创造了用浓浓淡淡的墨水晕染而成的所谓墨梅。大家看了，认为依稀有月下之趣，肯定它有很高的艺术性，从此，墨梅就成了花鸟画领域中的新品种。

王冕在《梅谱》中曾记此事说：“老僧酷爱梅，唯所居方丈室屋边亦植数本。每发花时，辄床据于其下，吟咏终日，人莫能知其意。月夜未寝，见疏影横于其纸窗，萧然可爱，遂以笔戏摹其影。凌晨视之，殊有月夜之思。因此学画，而得其三净三昧，名播于世。”黄山谷也曾称誉他所画梅花“如清晓嫩寒行孤村篱落间，但欠香耳”。

扬无咎继承了仲仁的衣钵，亦善墨梅。据说他曾把自己画的梅花送给赵佶看，徽宗说他画的是村路野梅。他没有气馁，以后就称自己的梅花是“奉敕村梅”。当时他创造了两种画梅的方法：一种用水墨涂染绢素，烘托出梅花的点点白葩；一种以墨圈出花瓣，即所谓圈花法。

扬无咎之甥汤正仲及其弟叔用，亦皆工墨梅，得舅之遗法，谓之倒晕花枝，擅名一时。

王冕画的梅花，枝干劲挺，花朵繁复，能表现出梅花的生机，极富生气。他通过画梅来表达自己嵌崎、磊落、孤傲、正直的胸襟。

明代工画梅者甚多。有刘世儒，号雪湖，师王冕，得元章遗韵，著有《雪湖梅谱》。他与陈宪章、王谦、陈淳、徐渭，皆被推为画梅高手。

清代画梅的人更多。清初石涛画梅，墨华淹润，于烟霏中求气韵，非纯弄水华迷世者所可能望见。“扬州八家”中许多人都精于梅花。金农画梅师宋白玉蟾（道士葛长庚），古干繁花，春风满树，表现了古朴的风格。金农的学生罗聘更以画梅出名，其妻方婉仪，其子允绍、允缵皆能画梅，被誉为“罗家梅派”。汪士慎和高翔都工梅，金农评他二人画梅有异曲同工之妙。巢林善画繁枝，千花万蕊，备极繁复；西唐善于疏枝，疏影寒香，用笔简净。李方膺亦善画梅花，所作大幅梅花，古干横空，蟠塞夭矫，苍老浑朴，墨气淋漓。他曾有图章，文曰：“梅花手段。”

晚清时赵之谦、吴昌硕亦酷爱画梅。赵之谦每以黄粉点梅花，他画墨梅从浑厚入手，与金耿庵派以渴笔胜者不同。吴昌硕一生爱梅，他用“冰肌铁骨绝世姿，世间桃李安得知”的诗句来赞美梅花。又说：“囊空愧无买山钱，安得梅边种茅屋？”昔年吴氏在芜园中种梅三十余株，培土壅肥，不遗余力。每当园梅着花，徘徊其下，反复谛观。他喜以朱砂、洋红点红梅，皆富有韵致。他又在扫干圈花上狠下工夫。其画梅花的成功，也是从“师造化”、“贵独创”中来。老来他又以石鼓籀篆之笔入画，画梅愈觉浑厚。所作雪梅，墨华水韵，碎玉横空，使人不知是雪是梅。

梅的种类很多，江南多红梅，北方无红梅，仅见黄梅和蜡梅。画梅的表现方法也不同，有圈梅、墨梅、红梅、粉梅、白梅、赭梅、黄梅、绿梅之分。画梅以圈花最难，论者以为数十年尚未能入格。圈花用笔要似圆非圆，似方非方，大小相衬，前后左右攒聚。圈瓣之外，又须研究破蕊法。画梅要注意蕊、萼、须、英。画时用渴笔圈瓣，以淡墨画须，以深墨点英。画蕊时须视花之反正欹仰来斟酌点蕊方向。花须不宜太多，五七笔就行，点英可超出五七点，但不能太多，太多则乱。一般画“野梅”，只画花须，不点英。墨梅亦可纯用深墨画蕊萼，亦可用渴笔点椒。

画梅构图宜用出纸法，长卷更应用散点透视法。梅枝布局，要注意空白，有时虚一段纸，凭空出干，反倒有不尽意处，若枝干处处到边，亦不能说明完整。梅干有粗有细，粗干可用大羊毫刷出，或数笔一起运用。老干多在后，宜用淡墨，细干在前，宜用较深墨，画枝用淡墨。干枝阴处可用深墨破，苔点随笔而上。点苔或点萼时应点在枝干上，但又要稍稍离开枝干，又须看起来是长在枝干上，不是凭空脱离。古人论画梅枝干有“女”字、“之”字、“戈”字、“丛”字之分。画枝要求劲挺有力，又须注意平出而忌匀称，中锋韧笔，渴焦兼施，浓淡晕染。运笔须用腕力和臂力，始能表现其傲霜凌雪之神。