董其昌是中国书法史上极有影响的大家之一，其书法风格与书学理论对后世产生了重大的影响。 明末书评家何三畏称董其昌的书法：“天真烂漫，结构森然，往往有书不尽笔，笔不尽意者，龙蛇云物，飞动腕指间，此书家最上乘也。”在赵孟俯妩媚圆熟的“松雪体”称雄书坛数百年后，董其昌以其生秀淡雅的风格，独辟蹊径，自立一宗，亦领一时风骚，以致“片楮单牍，人争宝之”，“名闻外国”，为中外文化交流增添了光辉。

　　“潇洒生动”的山水画他特别讲求用墨的技巧，水墨画兼擅泼墨、惜墨的手法，浓淡、干湿自然合拍，着墨不多，却意境深邃，韵味无穷；无须炫异矜奇，而真气横溢，充塞纸间。董其昌的设色山水，或用杨升没骨法，从彩笔代替墨笔，完成线条、轮廓、钩、勒、皴、擦，尽态极妍，不为刻画；或仿黄公望的浅绛法，参以赵大年、赵孟俯的青绿法，别树一格，层次分明，淡雅清新，生机盎然。

　　 董其昌作画强调写意，使绮丽多姿的山水更富有浪漫主义的色彩。尤其是他兼长书法、诗文，每每绘完山水，题以诗文，行楷簇簇如行蚕，闪闪如迅霆飞电，全图诗、书，画相映成趣，和谐一致，更富有抒情意境。董氏的创作，因而成为文人画追求意境的典范。 如《遥峰泼翠图》，整个画面不过是干远景而已，笔墨也很简单，但神韵、骨力俱足。画面的前部作一隅坡脚，缀以数块荒石。坡脚上有三株老树，交错而立。中间一株是夹叶树，稍事勾勒，却枝叶备见；旁边两株的树叶，则充分发挥泼墨的作用，左以直抹示盘曲，右以横点示傲岸，浓淡相间，一派生机。画面上部以淡墨一抹而就，远山横贯，仅见轮廓隐人天际，山体却茫茫然，仿佛烟岚萦绕，雄浑无比。作者再用浓墨在一片淡远的景色中，染出几处高低错落的树叶，远近有致，层次丰富，烟云流动，充塞渚岸。左侧绘有小坡，坡上以横墨抹出数株直树。中间汪洋大水，不施笔墨，而万顷湖面浩瀚无涯之气势跃然纸上。此图长225厘米，宽75厘米，如此大幅立轴，只寥寥地布置些近树远山，就把握住整个画面峰遥、水阔、树翠的神情。这正是董其昌巧妙地运用“王洽泼墨，李成惜墨，两家合之，乃成画诀”(见图上自题)的结果。全幅似疏似漏，但没有照应不到的地方，用笔爽利遒劲，又含蓄灵秀，纯以墨色气势的润泽、醒目而动人遐思。如不是熟练地掌握“空处有画”的本领，就不会有这样高明的布局。有人认为这是董其昌从“宽能走马、密不通风”的书体结构中触悟而得，这并不是没有道理的。整幅立轴不设色，但面貌清丽，有咫尺千里之势，给人以远深宁静的感觉。

　　 再如他暮年所作《关山雪霁图》，山峦林壑，绵延无际。右方重峦叠嶂，气势沉雄。中间幽壑重重，峭壁矗立，村落、丛林、流泉、山径，错落有致，杂而不乱；大江曲折跌宕其间，虽有干岩万壑，亦无窒碍不通的感觉。左方云烟弥漫，浸淫树石，路遥山重，隐人微茫，深远莫测，意味不尽。图中以渴笔钩勒峰峦山石，皴擦的运用极其准确、灵活，而线条流走轻快，疏密得宜。山冈陵石的凹凸明暗，则以横点巨苔，配上淡墨直皴的层层渲染来加以完成，技巧纯熟，无懈可击。意境朴厚深邃，很有“千山鸟飞绝，万径人踪灭”的诗意。全图用笔老辣生拙，骨力练达，墨气鲜润，绝去甜俗，以疏旷之笔，画出凝寒淡远的景致。卷尾数行行楷跋文，书体娟秀刚劲，更使此图富有书卷气，爽朗潇洒，自具风格。